Die Loggia del Bigallo, Mitte des 14. Jh. ursprünglich für die sogenannte „Compagnia della Misericordia“ (Gesellschaft der Barmherzigkeit) zusammen mit dem angrenzenden Betsaal erbaut, wurde im Jahre 1425 auch Sitz der „Compagnia del Bigallo“, deren Name von dem Krankenhaus herrührt, das diese in S. Maria in Fonteviva leitete, und das „del Bigallo“ genannt wurde. Hier wurden 1904 einige der Werke zusammengefaßt, die sich einst im Eigentum der Gesellschaft befanden, zu welcher sie durch direkten Auftrag oder durch Schenkung gelangten, und die dann in der Folge verschiedener Wechselfälle zerstreut wurden.

Die 1976 neu eingerichtete Sammlung besteht aus Werken, die die Werte der frommen Hingabe und der Geschichte vereinen und von dem Leben der Bruderschaft im Laufe der Jahrhunderte (14.-17. Jh.) zeugen. Es seien hier nur der „Crocifisso“ (Gekreuzigte) des „Maestro del Bigallo“, die Werke von Bernardo Daddi samt Schülern sowie jene von Niccolò di Pietro Gerini genannt. Neben Gemälden sind auch einige bedeutende Skulpturen ausgestellt, wie jene von Alberto Arnoldi (Mitte des 14. Jh.), der auch die Nischen und Skulpturen der Loge schuf.